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Was heute als Ashland bekannt ist, war historisch gesehen weniger ein Reiseziel als vielmehr eine Wegkreuzung. Die amerikanischen Ureinwohner waren jahrhundertelang durch das Tal gezogen und hatten oft kleine Dörfer gegründet.
Farmer auf der Suche nach neuem Land folgten dem Applegate Trail und brachten ihre Wagen auf dem Weg nach Norden in das fruchtbare Willamette Valley durch die Gegend. Auch Goldsucher, die auf dem Weg nach Kalifornien oder in die nahe gelegene Zeltstadt Table Rock City (Jacksonville) waren, kamen hier durch.
Eine Handvoll Männer jedoch, einige frisch von den kalifornischen Goldfeldern, suchten nach einer stabileren Möglichkeit, ihren Lebensunterhalt zu bestreiten, und beschlossen, dass die Ausrüstung von Menschen, die vom Goldfieber befallen waren, sich als profitabler erweisen könnte. Im Laufe der Zeit haben Mühlen, ein Chautauqua, ein Lithia-Wasser-Experiment, ein Eisenbahnterminal, ein College und schließlich ein preisgekröntes Shakespeare-Festival mit einer achteinhalbmonatigen Spielzeit sowie zahlreiche Artikel über die besten Orte für den Ruhestand dazu geführt, dass Ashland zu einem echten Reiseziel geworden ist.