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Calhoun County hat eine vielfältige und einzigartige Geschichte.
Häuptling Ladiga und sein Creek-Stamm siedelten zuerst in.
Die nordöstliche Hälfte des Countys. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts kamen Siedler aus Georgia, Tennessee und South Carolina in diese malerische Bergregion, um in den fruchtbaren Tälern des Countys Landwirtschaft zu betreiben. Nachdem der Vertrag von Cusseta 1832 die Creeks westlich des Mississippi vertrieben hatte, kamen weitere Siedler hinzu. Im Jahr 1833 wurde Benton County in den Staat Alabama eingegliedert und Jacksonville wurde zur Kreisstadt.
Der Sitz der Grafschaft. Oxford, oder "Lick-Skillet", war damals eine Grenzstadt, und Piedmont, oder "Cross Plains", war eine Kreuzung der beiden Postkutschenrouten. Zur Zeit des Bürgerkriegs wurde der Bezirk in Calhoun County umbenannt, zu Ehren des Staatsmannes John C. Calhoun aus South Carolina. Im Jahr 1872 gründeten zwei Industrielle aus dem Norden, Samuel Noble und General Daniel Tyler, in Anniston ihre "Modellstadt", mit der eine Periode großen Wachstums im County begann.