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Fast anderthalb Jahrhunderte lang war das Charles Street Jail in Boston ein belebter Treffpunkt, an dem sich Berühmtheiten und Berüchtigte die Klinke in die Hand gaben. Jeder, von Whitey Bulger über einen gefangenen deutschen U-Boot-Kapitän bis hin zu einem zukünftigen Bürgermeister von Boston, um nur einige zu nennen, saß dort ein.
Als es 1851 eröffnet wurde, galt das Charles Street Jail als Vorbild für die humanitäre Behandlung von Gefangenen. Im Laufe der Zeit wurde das Gefängnis jedoch zunehmend veraltet und sein Name wurde praktisch zum Synonym für Korruption, Elend und Überbelegung. In einem bahnbrechenden Gerichtsverfahren im Jahr 1973 ordnete das Gericht die Schließung des Gefängnisses an, da die Bedingungen so schlecht waren, dass sie gegen die verfassungsmäßigen Rechte der Insassen verstießen.
Nachdem das prächtige historische Granitgebäude viele Jahre lang leer stand und verfiel, wurde es vor kurzem renoviert und in ein Luxushotel umgewandelt. Heute empfängt das Gebäude Gäste, die sich die alte Klientel kaum hätte vorstellen können“.