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Crossdressing: Sent to Girls Boarding School
Als Andrew in das alte Schlafzimmer seiner Schwester einzieht, findet er unerwartet ihre Kleider im Schrank. Alle sind aus dem Haus und er fühlt sich gezwungen, ein Seidenkleid über dem passenden BH und Slip seiner Schwester anzuprobieren.
Sarah, ein Jahr jünger als er, kommt unerwartet mit ihrer lesbischen Geliebten Ellen nach Hause und findet ihn als Mädchen verkleidet vor. Das ist die perfekte Gelegenheit, ihn mehr und mehr an die Mädchenkleidung heranzuführen, damit sie die Plätze tauschen können und sie sein College in New York besuchen kann, um mit Ellen zusammen zu sein. Das Problem ist nur, dass ihr Highschool-Schulplatz in einem Mädcheninternat ist.
Ihr Plan nimmt eine neue Wendung, als sich herausstellt, dass das neue "Mädchen" hübscher ist als die beiden und sogar ihr neues Leben an der Schule zu lieben beginnt. Das Ende ist nicht das, was die beiden erwartet hätten.