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Das Dorf Glenwood, Illinois, wurde 1846 unter dem Namen Hickory Bend gegründet - ein guter Name, wenn man bedenkt, wie viele Hickorybäume in der Gegend wuchsen und wie der gewundene Thorn Creek, der damals noch Hickory Creek hieß, durch das Dorf floss.
Das Dorf wäre höchstwahrscheinlich eine kleine Bauerngemeinde geblieben, wenn die Chicago, Danville and Vincennes Railroad nicht beschlossen hätte, Gleise durch Hickory Bend zu verlegen. Die Siedlung wuchs mit dem Ausbau der Bahnlinie.
Glenwood liegt an der alten Küste des Michigansees, die als Glenwood Shoreline bekannt ist, und beherbergt die Glenwood Manual Training School. Die Schule wurde 1887 mit Hilfe von Robert Todd Lincoln gegründet und wurde zu einem Heim für Jungen im Alter von 8 bis 16 Jahren, die aus dem einen oder anderen Grund ein Zuhause brauchten.