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Die Entfernung zwischen Kuba und den Vereinigten Staaten: verlockend nah und doch Welten voneinander entfernt.
Als ein wunderschönes Showgirl, das mit dem berühmtesten Baseballspieler Kubas verheiratet ist, auf das Meer flieht, halten sie nur ein Junge, ein Boot und der Glaube an den „amerikanischen Traum“ über Wasser. Das Showgirl, das sich nach einem Spiel in El Norte mit ihrem Mann treffen will, riskiert alles, nur um festzustellen, dass die Überquerung der Meerenge leichter sein könnte als der Wechsel der Loyalitäten.
Habana Libre spielt vor dem Hintergrund der Spiele zwischen der kubanischen Nationalmannschaft und den Baltimore Orioles und erzählt die Geschichte von Menschen, die zwischen Heimat und Hoffnung gefangen sind.