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Havana
Havanna, Kuba, war 1957 die ursprüngliche Stadt der Glücksspielsünden. Der Zufluchtsort der Reichen und Berühmten bot Glücksspiel, Sex und Drogen in einer exotischen karibischen Umgebung nur 90 Meilen von Florida entfernt.
Luxuriöse Kasinos mit Fünf-Sterne-Hotels, feinen Restaurants und aufwendigen Shows mit spärlich bekleideten schönen Frauen. Eine korrupte Diktatur, die zu Investitionen durch die amerikanische Mafia einlädt, treibt den Erfolg des Gastgewerbes in Havanna voran. Der kubanisch-amerikanische Bart Landeira verlässt angewidert die CIA, nachdem er nach dem Zweiten Weltkrieg als Feldagent gearbeitet hat.
Havanna soll ein Neuanfang sein. Er kehrt zum Journalismus zurück und wird unerwartet in das Rumgeschäft der Familie einbezogen. Als er die Verbindung zu seinem entfremdeten Vater wieder aufnimmt, erfährt er beunruhigende Details über die Verstrickungen seines Vaters mit der amerikanischen Mafia und dem kubanischen Diktator Fulgencio Batista.
Landeiras Vater ist Rechtsanwalt mit einer Beratungspraxis in Tampa, Florida und Havanna. Der ältere Landeira ist auch der Finanzchef des Familienunternehmens, das in Zuckerrohr, Tabak und Rum investiert. Die Beratungstätigkeit seines Vaters konzentriert sich auf die Gründung von Briefkastenfirmen, um Geldwäsche zu ermöglichen und Investitionen der Mafia in Havanna zu verschleiern.
Batistas korrupte Partnerschaft mit der Mafia schürt einen wachsenden linken Aufstand, der zu gewaltsamen Unterdrückungsversuchen durch die kubanische Armee führt. Die Ereignisse wirken zusammen und treiben Landeira in den aktiven politischen Widerstand gegen die Mafia und das Batista-Regime.