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Mit einer Fläche von 64 Quadratmeilen ist New Milford die größte Gemeinde in Connecticut und die südlichste Stadt im Litchfield County. Die ersten Bewohner siedelten sich rund um das heutige Village Green an und machten es zum Mittelpunkt der Stadt.
In den frühen 1900er Jahren löschte ein großes Feuer einen Großteil der Gebäude im Stadtzentrum aus, aber die Geschäfte wurden schnell wiederbelebt. Unternehmen wie die Robertson Bleachery, Eastern Lounge und New Milford Foundry & Machine halfen der Stadt, sich aus der Asche zu erheben. Das 20.
Jahrhundert brachte auch den Niedergang der Tabakindustrie mit sich, die das Gebiet jahrzehntelang dominiert hatte, und mehrere Unternehmen, die sich vor allem im Bereich der West Street ansiedelten, stiegen zu großer Bedeutung auf. In späteren Jahren erlebten die Kimberly-Clark Corporation, die Maggi Company (die später mit Nestle fusionierte), Scovill Manufacturing, Century Brass und das New Milford Hospital einen Aufschwung, während die Stadt florierte.
New Milfords legendärer Musikpavillon war Schauplatz zahlreicher Konzerte, darunter eines im Jahr 1960, das vom langjährigen Maestro Leopold Stokowski dirigiert wurde, und das Gebäude zierte sogar die Titelseite der Saturday Evening Post. Es ist keine Überraschung, dass Fredric March, Vladimir Horowitz, Joan Rivers, Diane von Furstenberg, Eartha Kitt sowie Ruth und Skitch Henderson New Milford als Heimat gewählt haben.“