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David Bailes wurde in Adelaide geboren und besuchte später die Grundschule in Darwin und anschließend die High School in Alice Springs. Während er in Alice Springs lebte, hörte David viele Geschichten über die Pionierzeit, an die sich ältere Familienmitglieder erinnerten.
In Adelaide absolvierte David ein Kunststudium an der Universität Adelaide und ein Lehrerdiplom am Murray Park Teachers College. Im Jahr 2002 führte Davids Interesse an der Familiengeschichte zur Entdeckung der Aborigines Bailes.
David kam Billy Bailes, dem ältesten Mitglied der Aborigine-Familie, sehr nahe. Billys Geschichten und sein Wissen inspirierten David dazu, die faszinierende Geschichte ihrer Familie zu schreiben.