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Waynesville liegt am östlichen Rand des Great Smoky Mountains National Park und ist mit seinen atemberaubenden Aussichten, der kühlen Bergluft und dem Charme einer Kleinstadt schon lange ein attraktives Reiseziel. Jahrhundertelang lebten und jagten die Cherokee auf dem Gebiet des heutigen westlichen North Carolina.
Nach dem Revolutionskrieg zogen weiße Siedler aus allen Richtungen in die Gegend, um Landwirtschaft zu betreiben und sich ein neues Leben an der Grenze aufzubauen. Gegen Ende des 18. Jahrhunderts hatten einige Familien eine kleine Gemeinde namens Mount Prospect gegründet.
Im Jahr 1810 wurde die Stadt nach dem Revolutionskriegsgeneral „Mad“ Anthony Wayne in Waynesville umbenannt. Mit dem Aufkommen der Eisenbahn in den 1880er Jahren blühte Waynesville als Sommerfrische für Gäste auf, die in zahlreichen Pensionen und Hotels unterkamen.
In den frühen 1900er Jahren entwickelte sich Waynesvilles Nachbarstadt Hazelwood zu einer Hochburg der Industrie mit Holzmühlen und verschiedenen Fabriken, die Möbel, Lederwaren und Gummiprodukte herstellten. Hazelwood fusionierte später mit Waynesville im Jahr 1995.