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William Winchester gründete Westminster im Jahr 1764, indem er 45 Grundstücke entlang der Hauptstraße nach Baltimore anlegte. Die Grundstücke waren schnell verkauft, und schon bald gab es eine kleine, aber florierende Gemeinde.
Als 1837 Carroll County gegründet wurde, wurde Westminster zur Kreisstadt ernannt, was Regierungsbeamte, Richter, Anwälte und Besucher in die Stadt brachte. Hotels, Wohnhäuser und Geschäfte entstanden, um den Zustrom der neuen Einwohner und Besucher zu bewältigen. Die Western Maryland Railway erreichte Westminster im Jahr 1861.
Im Jahr 1863 traf die Kavallerie des konföderierten Generals J. E. B.
Stuart auf dem Weg nach Gettysburg ein und kämpfte gegen eine kleine Abteilung der Unionskavallerie, die für die Bewachung der lebenswichtigen Eisenbahnverbindung nach Baltimore zuständig war. Nachdem Stuarts Truppen nach Pennsylvania weitergezogen waren, richteten die Unionstruppen ein wichtiges Depot ein, in dem Nachschub aus Baltimore für den Transport zum Schlachtfeld ankam und verwundete Soldaten zurückkehrten, die in den Hotels, Kirchen und Heimen von Westminster versorgt wurden. Westminster florierte im 19.
und 20. Jahrhundert, als es sich zum Zentrum einer industriellen und landwirtschaftlichen Gemeinde entwickelte.