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Das am Deerfield River gelegene Wilmington ist seit langem ein typisches Beispiel für die robuste Selbstversorgung in Vermont, gepaart mit einem ausgeprägten Sinn für Gemeinschaft. Gegründet 1751 von hartgesottenen Siedlern in den Green Mountains, veranstalteten die Bewohner Holzfällerbienen, Scheunenfesten und Gemeinschaftsessen, bei denen Nachbarn ihren Nachbarn halfen, um eine Stadt zu errichten, in der alle gut leben konnten.
Als Anfang des 19. Jahrhunderts neue Straßen die nahe gelegenen Städte miteinander verbanden, schlossen sich die Einwohner von Wilmington 1833 zusammen, um die Stadt mit Ochsenkarren ins Tal zu verlegen, um die besseren wirtschaftlichen Möglichkeiten zu nutzen, die der Fluss und die neuen Straßen boten.
Eine Vielzahl von Vereinen, Messen und anderen Veranstaltungen sorgte für einen engen Zusammenhalt in der Gemeinde und brachte Wilmington den Ruf ein, ein Ort zu sein, an dem Besucher aus der Stadt der Hektik des städtischen Lebens entkommen konnten. Diese Geschichte der Gemeinschaft setzt sich bis heute in der lebendigen und beständigen Tradition der Old Home Week fort, einer stadtweiten Wiedervereinigung, die seit 1890 alle zehn Jahre stattfindet und bei der ehemalige Einwohner von Wilmington aus aller Welt nach Hause zurückkehren, um Freunde, Nachbarn, die Gemeinschaft und schöne Erinnerungen zu feiern.