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Von seinen bescheidenen Anfängen als „The Crossroads“ hat sich Winnsboro zu einer geschäftigen Kleinstadt im Herzen der wunderschönen Piney Woods von Osttexas entwickelt. Die Stadt wurde 1854 besiedelt, und als 1876 die Eisenbahn in Betrieb genommen wurde, entwickelte sich Winnsboro zu einem bedeutenden Verschiffungszentrum für Waren, die nach Westen in die Grenzgebiete gingen.
Einst war die Gegend einer der wichtigsten Erzeuger von Obst für Bama Pies; ein örtlicher Erzeuger bezeichnete sein Geschäft als „My Slice of the Pie“. Von 1932 bis 1934 war Winnsboro ein Zwischenstopp für Bonnie und Clyde, als sie von Zentraltexas nach Louisiana reisten. Aufgrund ihrer Freundschaft mit einem Einwohner versprachen die beiden, in Winnsboro niemanden auszurauben.
Die Stadt, in der die Bowery beheimatet ist, hatte zwischen 1893 und 1910 nicht weniger als acht Saloons, und die Leute sprechen immer noch von der Schießerei in Massel's Saloon. Winnsboro verfügt über ein blühendes Kunstzentrum sowie Galerien und Veranstaltungsorte für Live-Theater und Musik und wurde vom Staat Texas zum Kulturbezirk ernannt.