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Middletown wurde 1752 besiedelt, als George Fisher aus Philadelphia kam und ein Haus am Westufer des Swatara Creek baute. Middletown wurde so benannt, weil es auf halbem Weg zwischen Lancaster und Carlisle lag.
1826 wurde diese älteste Stadt im Dauphin County als Stadtbezirk gegründet. Im Laufe der Jahre wurde Middletown durch die Wincroft Stove Works, Standard Steel Car Company, Middletown-Royalton Brick Works und Rough Wear Clothing Company bekannt.
Während des Zweiten Weltkriegs trug die Olmsted Air Force Base erheblich zur Wirtschaft der Stadt bei. Im Jahr 1979 sorgte der Atomunfall von Three Mile Island dafür, dass Middletown in der ganzen Welt bekannt wurde.