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West Jefferson liegt in der nordwestlichen Ecke von North Carolina, einer Gegend, die einst für ihre Kirschplantagen bekannt war. Im Jahr 1779 erhielt Oberst Benjamin Cleveland, ein Held der Schlacht am King's Mountain, als Dank für seine Verdienste während des Revolutionskriegs ein Stipendium für 320 Morgen in einem Bergtal.
Im Jahr 1912 interessierte sich die Virginia-Carolina Railroad für die Holz-, Landwirtschafts- und Bergbauressourcen der Gegend und begann mit dem Bau einer Eisenbahnlinie ins Ashe County, die in Todd enden sollte. Als die Eisenbahn kam, war die Gegend bereits von Farmen und Unternehmen besiedelt, da sie nur zwei Meilen von der Kreisstadt Jefferson entfernt war. Die Generalversammlung von North Carolina gründete 1915 die Stadt West Jefferson, deren Grenzen sich vom Depot der Virginia-Carolina Railroad aus in jede Richtung um eine Meile erstreckten.
Die Eisenbahn brachte ein wirtschaftliches Wachstum mit sich, und die First National Bank of West Jefferson wurde ebenfalls 1915 eröffnet. West Jefferson ist ein Beispiel für die Entwicklung dieser kleinen Stadt mit einer beliebten Eisenbahnlinie zu einem Touristenziel und Einzelhandelszentrum in den Bergen von North Carolina.