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1858 kreuzte der Bau einer neuen Eisenbahnlinie von Mobile, Alabama, nach Cairo, Illinois, die Fulton/Pontotoc Road in der Nähe eines Gebiets namens Gum Pond. An dieser Stelle wuchsen zahlreiche Tupelo-Gummibäume, und die Kreuzung wurde als Tupelo bekannt.
Viele Händler in den umliegenden Gemeinden wie Harrisburg und Richmond erkannten, dass die Kreuzung ein erstklassiger Ort für den Handel sein würde, und begannen damit, die Gebäude, in denen sich Geschäftsräume befanden, abzureißen und nach Tupelo zu verlegen. Zu Beginn des Bürgerkriegs gab es zwei Geschäfte, zwei Hotels, zwei Saloons und ein provisorisches Depot direkt an der Eisenbahnlinie südlich der heutigen Main Street.
Während des Bürgerkriegs wurde Tupelo zu einem wichtigen Standort für den Transport von Getreide und Vieh für die konföderierte Armee. Außerdem diente die Stadt als Hauptquartier für die konföderierte Armee des Westens und als Erholungsgebiet für die konföderierten Armeen.