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Die Stadt Pawling, die am 20. Mai 1769 aus dem Beekman Precinct hervorgegangen ist, gilt als das bestgehütete Geheimnis des Hudson Valley.
Obwohl die Stadt und das Dorf Pawling über die Harlem Line mit Manhattan verbunden sind, haben sie ihren malerischen Charme nie verloren. Die grandiosen Aussichten sind nach wie vor dieselben, die sie schon seit Jahrhunderten bieten. In Pawling befand sich 1778 das Hauptquartier von General Washington und der Wohnsitz des zweimaligen republikanischen Präsidentschaftskandidaten Gov.
Thomas E. Dewey.
Einige der reichsten und berühmtesten Menschen der Vereinigten Staaten haben sich hier niedergelassen, und doch hat sich der Ort seinen bescheidenen und zurückhaltenden Charakter bewahrt. Pawling war schon immer eine seltsame Mischung aus Landwirten, Politikern, Kaufleuten, Künstlern und Unternehmern.
Seit mehr als 200 Jahren profitieren sowohl die wohlhabenden als auch die einfachen Männer und Frauen der Gegend von der unbestreitbaren landschaftlichen Schönheit Pawlings.