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Zusammen mit "Rip Van Winkle" gehört "The Legend of Sleepy Hollow" zu den frühesten Beispielen amerikanischer Belletristik mit anhaltender Popularität, vor allem wegen einer Figur, die als "Headless Horseman" bekannt ist und von der man annimmt, dass sie ein hessischer Soldat ist, der in der Schlacht von einer Kanonenkugel enthauptet wurde.
"Die Legende von Sleepy Hollow" erzählt die Geschichte von Ichabod Crane, einem hageren, schlaksigen und äußerst abergläubischen Schulmeister aus Connecticut, der mit Abraham Brom Bones" Van Brunt, dem Rowdy der Stadt, um die Hand der 18-jährigen Katrina Van Tassel konkurriert, der Tochter und dem einzigen Kind des wohlhabenden Farmers Baltus Van Tassel. Ichabod Crane, ein Yankee und Außenseiter, sieht in der Heirat mit Katrina ein Mittel, um an Van Tassels extravaganten Reichtum zu gelangen...